Il Cassero Senese, fu costruito in un solo anno dal 1344 al 1345, per volontà della Repubblica senese di difendere la città sia dagli attacchi esterni che dalle rivolte interne ed era collegato, attraverso le cortine murarie ad altri tre casseri turriti. All'epoca della costruzione il complesso doveva avere un aspetto imponente nella circostante campagna paludosa con una torre di avvistamento ed un cortile con porta e antiporta, ma con l'intervento mediceo la struttura venne modificata profondamente. Grosseto diventò il prototipo di città fortificata con una possente cinta muraria ed il Cassero inserito nel bastione principale, rimase interrato di molti metri rispetto al nuovo piano di calpestio dell'anello bastionato, il cortile compreso tra le due porte senesi venne voltato a botte e tutto il complesso assunse l'aspetto di un edificio tozzo ed imponente. Nella parte centrale della nuova Fortezza Medicea, vera cittadella militare destinata ad alloggiare una guarnigione, nonchè ad assolvere funzioni di guardia e difesa, accanto al cassero sede del governatore militare, sorsero le caserme, un ospedale, i magazzini per la conservazione delle derrate alimentari, la cappella di Santa Barbara e al centro di questo grande spazio rettangolare chiamato Piazza d'Armi, fu costruito un pozzo dalla forma ottagonale che prendeva l'acqua dall'enorme cisterna sottostante. Alle spalle della piazza d'Armi, due cannoniere a cielo aperto contenevano le macchine da guerra. Da queste postazioni attraverso una galleria si scendeva alle piazze basse, munite di un deposito per le polveri dove si trovavano i fucilieri che attraverso le feritoie sparavano sul nemico.