Le fortificazioni medicee di Grosseto possono senza ombra di dubbio essere considerate il monumento più importante e meglio conservato del capoluogo maremmano, oltre che il simbolo identitario della città stessa, nonostante le modifiche e gli adattamenti subiti nel corso dei secoli. Raro esempio a livello nazionale di cinta muraria pervenuta pressoché integra fino ai giorni nostri, racchiude il centro storico con una lunghezza di quasi 3 km ed è interrotta solo in corrispondenza dell’attuale Porta Nuova, su corso Carducci, e in corrispondenza di via Amiata.

Il contesto storico che ne vide la nascita si colloca nel momento in cui Grosseto entrò a far parte dei territori del Granducato mediceo. Al termine della guerra tra Carlo V e l’alleanza filo francese, cui Grosseto ricopriva il ruolo di base strategica, tutti i domini senesi, tra cui la stessa Grosseto, furono donati da Filippo II, figlio di Carlo V, a Cosimo I de Medici.

Siamo nel 1557 e nel volgere di pochi decenni si verificò una profonda ridefinizione dell’assetto urbano e difensivo della città.

La costruzione della cinta bastionata, in sostituzione delle vecchie mura senesi, non più adeguate alle nuove tecniche belliche, fu per i Medici una priorità assoluta, nonostante il forte investimento economico e le difficoltà di un cantiere così impegnativo nelle proibitive condizioni ambientali maremmane.

L’impianto del cantiere, che si concluse nelle sue strutture principali nel 1593, fu promosso dal Granduca Cosimo I a partire dal 1565, all'interno di un progetto granducale di controllo delle aree costiere contro le minacce turche e francesi, che vide contemporaneamente la costruzione delle fortezze di Portoferraio e di Livorno.

La costruzione delle mura terminò nel 1593 con l’apposizione dello stemma mediceo nel portale del Bastione Fortezza con un’iscrizione che ricorda il Granduca Ferdinando: Ferdinandus Medicae Etruriae Dux Tertius A.S. MDLXXXXIII.

L’attuale porta lignea fu realizzata riutilizzando il legno del ponte levatoio cinquecentesco ed ha sostituito un sistema chiamato “a bilancia”, costituito dal ponte levatoio e da una cancellata in ferro interna, collegati da un meccanismo tale per cui l’apertura del ponte levatoio comportasse l’abbassarsi contemporaneo della saracinesca, ancora oggi visibile all'interno dell'ingresso.

Il progetto fu affidato a Baldassarre Lanci, rappresentante della cultura architettonica urbinate, che optò per una pianta esagonale dotata di sei imponenti baluardi angolari di forma poligonale.

L'imponente sistema difensivo voluto dai Medici ha conservato nei secoli il suo aspetto originario. La funzione di giardino pubblico con cui la cinta muraria medicea è giunta sino a noi, è stato decretato nel 1850 da Leopoldo II di Lorena, al fine di consegnare questo spazio alla città, quando ormai la funzione militare era decaduta.

A partire dalla trecentesca Porta Cittadina, ribattezzata Porta Reale o Porta Marina, oggi Porta Vecchia, in senso orario è possibile visitare:

il Bastione dell’Oriuolo (oggi della Cavallerizza) risalente al 1574 al quale manca l’orecchione sinistro posto a protezione di Porta Vecchia demolito nel 1882;

il Bastione di San Michele (oggi del Molino a Vento per via di un mulino presente fino al 1823) risalente al 1571;

il Bastione delle Monache (oggi Garibaldi) risalente al 1577 e così chiamato per l’esistenza del monastero della SS. Annunziata demolito nel XVI secolo;

il Bastione di San Francesco (attuale Parco della Rimembranza, già di Garibaldi) costruito tra il 1576 e il 1577. Nel corso del 1700 era qui localizzato un Magazzino della Polvere, mentre nel 1800 le cannoniere erano adibite a coltivazione di agrumi. Nel 1924 il Comune di Grosseto deliberò di erigere sul Bastione Garibaldi il Parco della Rimembranza; gli alberi presenti furono abbattuti e sostituiti con un boschetto di pini, cipressi e lecci distribuiti in otto aiuole che convergevano verso il punto centrale dove sarebbe sorto in seguito il monumento ai caduti. Ciascun albero recava una targa che ricordava il nome di un caduto. Il parco fu completato nel 1927 e venne inaugurato il 6 novembre da Galeazzo Ciano.

L’attuale monumento ai caduti della I Guerra Mondiale (o al milite ignoto) fu realizzato in origine come ricordo dei caduti delle battaglie risorgimentali su disegno degli ingegneri Ippolito e Giuseppe Luciani e realizzazione di R. Battelli di Pietrasanta. Il monumento si eleva su un basamento di travertino con quattro vasche semicircolari. Al centro si trova un blocco parallelepipedo sormontato da quattro frontoncini e dall’obelisco; al di sopra delle vasche sono quattro leoni che in origine gettavano uno zampillo d’acqua dalla bocca. Due leoni sono rappresentati distesi con la testa sollevata, mentre gli altri due hanno la testa poggiata sulle zampe e replicano il ben noto “leone che veglia” del monumento funebre di Clemente XIII in San Pietro, del Canova. Attualmente sulla cima dell’obelisco è una stella di bronzo che sostituisce l’aquila con le ali spiegate e corona d’alloro originale.

Tra il parco della Rimembranza e il Bastione Fortezza fu realizzata nel 1960 una “passeggiata archeologica” con alcuni reperti lapidei, per lo più di epoca romana. I reperti sono stati di recente restaurati e riallestiti nel nuovo “Giardino dell'Archeologia” fra la Chiesa di San Francesco e l'ex ospedale.

Il Bastione della Fortezza ingloba la trecentesca Porta di Santa Lucia delle mura senesi. La porta era in origine un cortile con due archi a cui si addossava una poderosa torre, completata nel 1345 come attesta un’epigrafe posta sul lato esterno. Il riuso mediceo del cassero e della porta ha alterato profondamente l’aspetto e la funzione dell’edificio, per cui non è più possibile apprezzarne l’altezza originaria. Nel 1765 perse la funzione militare e nel 1840 fu destinata a sede del Distretto Militare che vi rimase fino al dopo guerra.

Verso l’interno si trovano il Bastione della Vittoria e il Bastione di Santa Lucia, rivolti verso Grosseto, accessibili tramite una rampa a dentelli interrotta lateralmente per il passaggio dei carri. Il transito fino a quassù era permesso da un sistema di tiraggio, funzionante grazie ad un argano che si andava avvolgendo intorno ad una trave lignea alloggiata in un vano. Dal bastione non è solo possibile proteggere l’acceso alla fortezza, ma anche controllare l’abitato interno, in caso di rivolte popolari o attacchi nemici. L’azione difensiva era inoltre potenziata dalla presenza del cosiddetto cavaliere, una sorta di terrapieno rialzato sul quale erano sistemati i cannoni a lunga gittata e che permettevano una migliore visuale sul territorio circostante.

Tra le strutture che potenziavano il bastione c’erano inoltre delle postazioni di guardia aggettanti, le garitte, posizionate in corrispondenza di ogni vertice del baluardo e delle quali ne rimangono oggi solo due, peraltro da attribuire probabilmente a restauri ottocenteschi.

Il cuore della fortezza era costituito dalla Piazza d’Armi, un ampio cortile centrale sul quale si affacciavano due edifici principali, che ospitavano gli alloggi dei militari e i depositi delle armi e delle vettovaglie, dei quali si conserva solo l’edificio ovest. Nello spazio occupato dall’edificio sud è stato invece realizzato un ampio spazio dedicato alla realizzazione di spettacoli dal vivo.

La piazza d’armi, progettata dall'architetto fiesolano Raffaello Pagni nel 1590, presenta una pavimentazione in laterizi disposti a spina di pesce, incorniciati da una raggiera di blocchi in arenaria di Scansano e pietra serena, che riproducono in superficie l’articolato sistema idraulico sotterraneo, composto da 8 cisterne voltate e da canalizzazioni per la raccolta e la depurazione dell'acqua piovana proveniente dai tetti degli edifici circostanti e dalla pavimentazione stessa della piazza. Al centro si trova il pozzo centrale, realizzato in travertino, anch’esso arricchito dallo stemma mediceo e rimontato qui dopo i restauri che hanno interessato il Cassero negli anni 80 dello scorso secolo.

All’interno della fortezza di trova la cappella originariamente dedicata a Santa Lucia e in seguito a Santa Barbara, sconsacrata nella seconda metà del 1800. Realizzata nel 1594, un anno dopo la fine del cantiere della fortezza, per l’uso esclusivo delle truppe.

Il Bastione delle Palle (oggi del Maiano) risale al 1566. L’originario nome di Bastione delle Palle o del serbatoio o dell’arme, infatti, derivava dalla presenza di una garitta di pianta esagonale che presentava un monumentale stemma mediceo, collocato sul vertice centrale esterno del bastione. Il Casino delle Palle era una costruzione militare utilizzata come magazzino delle polveri, con alcuni affreschi al suo interno distrutti durante un bombardamento.