Uscendo dal Museo Archeologico e d'Arte della Maremma è possibile visitare la Chiesa e il Convento di San Francesco. Una lapide del 1621 a destra dell’altare maggiore documenta la presenza di una più antica chiesa benedettina dedicata a San Fortunato e abbandonata nel 1230, e la consacrazione della nuova chiesa di San Francesco nel 1289. I Francescani subentrando ai benedettini modificarono la chiesa più antica secondo i canoni architettonici dell’ordine.

La chiesa è ad aula coperta a capriate a vista, con abside rettangolare con volta a crociera.

Sulla facciata, sopra il portale, è una lunetta dipinta con la Madonna col Bambino e i Santi Fortunato e Francesco di Giuseppe Casucci, nato nel 1877 a Roccastrada. Sull’altare maggiore è sospesa una croce tardo-duecentesca legata tradizionalmente al nome di Duccio di Buoninsegna ma recentemente attribuita a Guido di Graziano, pittore senese attivo fra il 1260 e il 1280. Annesso alla chiesa era un vasto convento che fu in parte investito dal cantiere delle mura medicee alla fine del Cinquecento: in particolare fu sacrificato parzialmente uno dei due chiostri. Nell’occasione il convento fu restaurato: il pozzo centrale reca un’iscrizione con il nome del granduca Ferdinando dei Medici e l’anno 1590. Il pozzo, detto ‘della Bufala’, dà accesso a una cisterna di circa 6 m di profondità per 10 di larghezza. A fine Ottocento la chiesa fu restaurata a cura dell’architetto Lorenzo Porciatti che intervenne drasticamente sul monumento eliminando tutte le aggiunte post-medievali e in particolare gli altari laterali, secondo il gusto del tempo. Il campanile, colpito da un fulmine nel 1917 fu rialzato di un piano e modificato nel 1927.