L’importanza strategica di Magliano, così vicino al mare e all’entroterra dall’Amiata a Pitigliano, è sempre stata indubbia. Oggi la cinta muraria di Magliano in Toscana è una delle più interessanti e complete fortificazioni urbane medievali della Toscana, sia per l'aspetto scenografico sia per l'alto esempio di architettura militare che rappresentano. Sul colle dove sorge la cittadina era presente un castello, nominato per la prima volta nel 1097 e incluso in tutti gli atti di divisione dei territori degli Aldobrandeschi, conti di Santa Fiora e signori della zona.
Nel 1326 Magliano fu occupato dal Re di Napoli e concesso da Carlo, duca di Calabria e capo delle forze imperiali, ai Conti Pannocchieschi ma dopo solo un anno, grazie all'intervento di Ludovico il Bavaro, fu restituito ai Conti di Santa Fiora. Prima di abbandonare il castello i Pannocchieschi lo incendiarono. Nel 1358 il casello fu concesso in enfiteusi alla Repubblica di Siena che lo concesse in signoria a Spinello di Spinello Tolomei. I Senesi si occuparono immediatamente di ricostruire il Cassero, oggi scomparso, e nel ventennio successivo, con l'utilizzo di maestranze specializzate, di rinforzare la cinta muraria. Ulteriori addizioni e migliorie furono effettuate nel corso del 1400.
Di quest'ultima ancora oggi tre lati sono ben conservati, intervallati da torrioni rotondi e torri quadrate, resti del castello, perfetta fusione fra preesistenze Aldobrandesche e addizioni Senesi tardo medievali. Il camminamento di ronda, recentemente restaurato e in gran parte agibile, è sostenuto da archetti pensili su mensole a piramide rovesciata, un classico dell'architettura fortificata senese. Il lato Nord è ormai inglobato nelle abitazioni e difficilmente leggibile. La Porta San Giovanni sul lato sud e quella di San Martino su quello Nord sono i due, ancora integri, originari ingressi al recinto.