Monte Antico: già il nome ci fa pensare a qualcosa di remoto e perduto nel tempo. Così infatti appare il castello che domina l'omonimo paese dall'alto di una collina. Nacque come nucleo abitato prima dell'anno mille, in una posizione dominante sulla valle dell'Ombrone come possedimento degli Ardengheschi, che vi costruirono un primo castello con relativa corte. Il castello vero e proprio assunse l'aspetto che in parte conserva ancora oggi nel corso del Trecento, quando il borgo passò sotto il controllo prima dei Buonsignori, poi dei Salimbeni fino ai Tolomei nel tardo Quattrocento, ai quali si devono le ultime modifiche.
Nel corso del XVIII secolo vi è stato uno sviluppo della corte a valle del castello, fino alla realizzazione di un vero e proprio centro abitato dovuto alla inaugurazione della linea ferroviaria nel 1872. Il castello di Monte Antico è attualmente utilizzato come albergo-ristorante, mentre la vicina chiesa, più recente e attualmente sconsacrata, ha sostituito l'antica pieve di San Giovanni Battista ad Ancaiano che sorgeva presso il castello.