Cinigiano e i suoi castelli. Conosciuta in Toscana come il territorio in cui l’Amiata si trasforma il Maremma, che conta nel suo areale: Castiglioncello Bandini, Borgo Santa Rita, Colle Massari, Monticello Amiata, Poggi del Sasso, Porrona, Sasso d’Ombrone e Vicarello, rappresenta un territorio unico dal punto di vista paesaggistico. Infatti Cinigiano può vantare luoghi di interesse culturale e vaste aree di campagne che ospitano gli importanti vigneti di Montecucco.  Poco distante dalla Val d’Orcia, patrimonio Unesco, tra i maggiori monumenti e luoghi d’interesse storico, artistico, religioso e culturale, è importante segnalare: il Santuario della Madonna di Val di Prata, nei pressi di Monticello Amiata, il Monastero di Siloe, nei dintorni di Poggi del Sasso, il Santuario della Madonna del Soccorso a Sasso d’Ombrone e le Torre dell’Orologio situata nel centro di Cinigiano.
Il territorio di Cinigiano è ricco anche di castelli e fortificazioni, di notevole importanza storica. Sono il Castello di Colle Massari, il Castello Porrona e il Castello di Vicarello. Una triade di presidi fortificati del Duecento in epoca in cui Siena gestiva il territorio attraverso famiglie di nobili tra cui i Piccolomini, i Tolomei, i  Cotone e tanti altri. Oggi ancora questa potenza la si può percepire, seppur la vittoria va all'ambiente naturale che domina incontrastato con un dedalo di colline, boschi e vigneti, testimone del piacevole connubio che qui in Maremma Toscana trova la  storia e la natura.