Dal Monastero di Siloe si prosegue lungo il tragitto denominato “Via del Monastero” fino al paese di Sasso d’Ombrone; ci si dirige all’inizio della splendida
passeggiata panoramica che circoscrive le antiche mura e, proseguendo verso una stradina a sterro che va verso il basso, si entra nella “Via del Fiume” che
costeggia il fiume Ombrone. Si prosegue lungo il sentiero di facile percorribilità fino ad arrivare ad un’area di sosta in prossimità del fiume per poi proseguire fino al ponte sull’Ombrone. Qua si può sostare per un ristoro, mentre, ritornando
100m a ritroso si può proseguire dalla parte opposta per la “Strada Leopoldina”, antico percorso abbastanza pianeggiante e di facile percorribilità che prosegue per molti km.
 
 Lunghezza: 1,5km (Via del Convento) + 1,5km Via del Fiume + 15km
Via Leopoldina - Dislivello: Via del Monastero 150m + Via del Fiume
50m, Via Leopoldina 100m - Difficoltà: Media