L’itinerario parte dall’antico borgo medievale di Sasso d’Ombrone per giungere nel paese di Poggi del Sasso, nel comune di Cinigiano.

Dal parcheggio in via Otranto, si attraversa la strada e si percorre via Carducci per circa 100 metri e si gira a destra per arrivare sulla strada fino alla Strada Provinciale 7. Si svolta a sinistra, quindi in direzione opposta al paese. Preso il sentiero si cammina tra piante di cerro, leccio, corbezzole e ginestra, per circa 1,5 km fino ad arrivare ad un bivio, dove a destra si potranno osservare le strutture della Cooperativa agricola Poder Nuovo, mentre a sinistra il sentiero si apre su colline ricoperte di vigneti. Preso il sentiero sulla sinistra e proseguendo per circa 1 km si giunge al Monastero di Siloe, dotato di alcuni edifici sostenibili e installazioni artistiche. Una tappa qui è sicuramente da mettere in programma.

Da qui l’itinerario prosegue sulla strada di San Benedetto che conduce nella vicina località Trobolone.

Questo tratto del percorso è panoramico e si affaccia sulla valle e i territori circostanti (Campagnatico, Roccastrada, Civitella Marittima, ecc). Proseguendo sulla strada asfaltata si arriva facilmente nel paese di Poggi del Sasso, un borgo di probabile origine medievale e possedimento della famiglia degli Aldobrandeschi, oggi sede del Consorzio di tutela Vini Montecucco, che valorizza e promuove la Denominazione di Origine Controllata Montecucco.

Dopo un bicchiere di vino Montecucco, per tornare al borgo di Sasso d’Ombrone si deve percorrere lo stesso percorso al contrario