L’itinerario parte dal piccolo borgo di Poggi del Sasso per giungere a stretto contatto con il fiume Ombrone. Il paese è posto tra Cinigiano, Paganico e Campagnatico e le sue origini risalgono probabilmente al medioevo.

Dal parcheggio, si prosegue per via di Vicarello per circa 3 km fino ad intercettare la strada sterrata panoramica, in discesa, che tra oliveti, pascoli e boschi porta nel letto del fiume Ombrone.

Da qui è possibile costeggiare il corso d’acqua per circa un chilometro. In questo tratto si può osservare i ruderi di un antico mulino, posti nella sponda opposta, proprio sotto il paese di Camapagnatico, del quale si scorge la vecchia rocca Aldobrandesca.

Dopo circa 1 km il sentiero sfocia in un campo coltivato, da qui basta percorrere circa 100 metri per giungere alla strada nel bosco in salita e in direzione opposta al fiume. Attraversando tre campi divisi da lembi di bosco, si intercetta la strada sterrata, la quale probabilmente ricalca un tratto dell’antica via del Sale. Proseguendo in salita si arriva così alla vecchia Pieve di San Martino a Vico, oggi proprietà privata. Si prosegue verso destra per circa 400 metri, in direzione del Castello di Vicarello. Al bivio si svolta a sinistra e si scende nella piccola valle scavata da Rioscuro, completamente in secca nel periodo estivo, ma che nel periodo autunnale è probabile si dovrà guadare per proseguire nel percorso, ora in salita sulla ampia strada sterrata, che conduce all’area pic-nic degli usi civici di Poggi del Sasso, immersa in un bosco di lecci, corbezzoli e sughere. Da qui il sentiero ci porta sulla Strada Provinciale 114 che conduce al paese di Poggi del Sasso).