Una comunità di ebrei si rifugiò qui dopo l’espulsione dallo Stato Pontificio nella seconda metà del XVI secolo, tra cui molti banchieri: si ricordino i familiari del famoso medico David de Paris, al servizio degli Orsini di Pitigliano e degli Sforza di Santa Fiora. Alla fine del ‘500 venne costruita la Sinagoga. Nei primi anni del XVII secolo, sotto i Medici, gli ebrei qui residenti furono confinati nei ghetti, anche se a Pitigliano mantennero privilegi eccezionali per l’epoca, come la possibilità di possedere beni stabili, dato l’importante ruolo economico e sociale che ricoprivano. Nel 1649, la comunità si ingrandì per l’arrivo degli ebrei di Castro, distrutta quell’anno, a cui si aggiunsero altre comunità più piccole. Una maggiore integrazione si verificò grazie alla politica riformatrice dei Lorena, tanto che gli ebrei poterono accedere anche alle cariche comunali. Importante fu anche la visita al tempio israelitico effettuata nel 1773 da Pietro Leopoldo: a Pitigliano si sviluppò così un eccezionale clima di tolleranza e di buona convivenza tra ebrei e cristiani.
Il periodo di maggiore floridezza della comunità risale al XIX secolo, quando la comunità raggiunse le 300 unità, tanto da far meritare alla cittadina l’appellativo di “Piccola Gerusalemme". Nel 1833 fu istituita una ricca biblioteca ed una scuola di Mutuo Insegnamento, mantenuta dalla comunità stessa. Pitigliano fornì rabbini a varie importanti Comunità italiane e figure importanti, come i fratelli Flaminio e Ferruccio Servi, fondatori del “Vessillo Israelita”, primo giornale ebraico italiano, e Dante Lattes una delle più forti e poliedriche personalità dell’ebraismo italiano del Novecento. Dopo l'unità d'Italia, con i matrimoni misti e la migrazione verso i centri maggiori, la comunità ebraica cominciò a disperdersi finchè, nel 1938, le leggi razziali volute dal regime fascista determinarono un pressoché definitivo abbandono di Pitigliano. Oggi della comunità rimangono solo pochi membri, ma è possibile conoscere tanti interessanti aspetti della cultura ebraica attraverso una visita alla Sinagoga e ai vari ambienti ipogei recentemente restaurati, che rappresentano un percorso di grande fascino. Ancora oggi, la locale cantina cooperativa produce vino kasher.
