La cattedrale, dedicata a San Lorenzo martire in Santa Maria Assunta, fu costruita a partire dagli ultimi anni del Duecento, come è testimoniato dall’iscrizione, copia ottocentesca di un originale perduto, posta all’esterno presso l’angolo sud-ovest, che ricorda l’architetto senese Sozzo Rustichini, per essere terminato fra 1330 e 1340.
Il Duomo come oggi appare è il risultato di una serie di modifiche, anche profonde, che si sono succedute nel tempo: in primo luogo una ristrutturazione del XVI secolo, poi un restauro molto esteso che si è protratto per tutto il XIX secolo.
Nel 1530 è documentato che la chiesa fosse pericolante. Fra il 1538 e il 1540 fu ricostruita o comunque profondamente modificata. Nel frattempo, fra Cinque e Seicento furono costruiti nuovi altari; nel 1709 fu realizzato il nuovo altare della Madonna delle Grazie su disegno di Giovanni Battista Foggini e realizzazione di Giovanni Antonio Mazzuoli.
L’intervento ottocentesco ha cercato di ricondurre l’intero edificio a una astratta purezza gotica, optando per una sistemazione di compromesso: sono stati eliminati alcuni altari barocchi; un finto rivestimento a fasce, a imitazione di quello in pietra dell’esterno, è stato realizzato con gesso colorato sui pilastri e sugli archi. La prima fase del restauro (1816-1845 ) riguardò la facciata; alla seconda (1860-1865) si deve la ristrutturazione radicale dell’interno; la terza (1890-1897) è legata al completamento del portale laterale; la quarta fase è rappresentata dal restauro e dalla sopraelevazione del campanile (1911). La facciata, rivolta a ovest, è riconducibile nelle linee generali al Trecento, ma ben poco risale a quel periodo. Vanno in particolare attribuite alla fase trecentesca le sculture che rappresentano i quattro evangelisti.
Il fianco verso piazza Dante è in buona parte originale, se si esclude il coronamento del portale, che, rimasto incompiuto, fu completato nel 1897: la lunetta con il gruppo della Madonna col Bambino fra angeli, coronata dal Cristo benedicente fra gli evangelisti, e le figure laterali di profeti con le alte cuspidi si devono al senese Leopoldo Maccari.
Addossato al lato nord del Duomo è il campanile, costruito nel 1402, ma rialzato di un piano e modificato radicalmente nel 1911. All’interno le due vetrate quattrocentesche sul lato verso piazza Dante sono attribuite a Benvenuto di Giovanni (1470 circa). Il fonte battesimale e l’edicola marmorea della Madonna delle Grazie di Matteo di Giovanni (1470) sono entrambi di Antonio Ghini (1470 e 1474), mentre l’altare sottostante la Madonna, realizzato nel 1709, è di G.A. Mazzuoli.
