Le mura Medicee (fine XVI secolo) sono il monumento maggiore della città e ne racchiudono il centro storico. Possono essere visitate a piedi, dall’interno, salendo sul terrapieno e sui bastioni: il circuito è interrotto solo in corrispondenza del Corso Carducci (Porta Nuova) e in corrispondenza di via Amiata. Dall’esterno si può invece apprezzare meglio la struttura generale delle mura e il funzionamento della ‘macchina da guerra’. Grosseto ha avuto varie cinte di mura. La più antica di cui si possono riconoscere i resti è quella senese costruita fra il 1337 e il 1350. A questa fortificazione è riferibile, oltre a Porta Vecchia e ai pochi resti ad essa adiacenti, il Cassero con la Porta di Santa Lucia, in seguito inglobato nel Bastione della Fortezza Medicea. Completamente perduta è la Porta San Pietro che, sia pure murata,

fu compresa nelle Mura Medicee nel tratto oggi non più esistente, noto come Porta Nuova. Non si sa dove fosse Porta San Michele che doveva sorgere nel lato ovest del centro storico nei pressi del bastione Molino a Vento, che in origine ne conservava il nome. La documentazione d’archivio testimonia che le mura senesi furono restaurate nel 1441 e trasformate, forse radicalmente, nel 1552, subito prima della “guerra di Siena” conclusasi nel 1555 con la vittoria di Firenze. La cinta esagonale mediceaebbe sei bastioni a forma di freccia agli spigoli, con aperture nei fianchi (le “troniere” o cannoniere) per il tiro radente dei pezzi di artiglieria, sopra le quali erano postazioni a cielo aperto per i cannoni (le “piazze basse”). Le mura erano circondate da un fosso navigabile in comunicazione con altri canali, al tempo importanti per le comunicazioni. Una sola porta dava accesso alla città: la trecentesca Porta Cittadina, ribattezzata Porta Reale o Porta Marina (oggi Porta Vecchia) inclusa nelle nuove mura. La costruzione delle mura iniziata nel 1565 terminò nel 1593. A partire da Porta Vecchia, in senso orario è possibile vedere il Bastione dell’Oriuolo (oggi della Cavallerizza); il successivo di San Michele (oggi del Molino a Vento); poi il Bastione delle Monache (oggi Garibaldi) e quello di San Francesco (attuale Parco della Rimembranza); la Fortezza e infine il Bastione delle Palle (oggi del Maiano).

Il Bastione Maiano, il primo dei sei ad essere completato, risale al 1566. L’originario nome di Bastione delle Palle, infatti, derivava dalla presenza di una garitta di pianta esagonale che presentava un monumentale stemma mediceo, collocato sul vertice centrale esterno del bastione. Il Casino delle Palle era una costruzione militare utilizzata come magazzino delle polveri. Il Bastione della Fortezza ingloba la trecentesca Porta di Santa Lucia delle mura senesi. La porta era in origine un cortile con due archi (porta e antiporto) a cui si addossava una poderosa torre (il Cassero). Il riuso mediceo del cassero e della porta ha alterato profondamente l’aspetto e la funzione dell’edificio, per cui non è più possibile apprezzarne l’altezza originaria. Il Bastione della Rimembranza fu costruito tra il 1576-1577. Nel 1924 il Comune di Grosseto deliberò di erigere sul Bastione Garibaldi il Parco della Rimembranza; tutti gli alberi già presenti furono abbattuti e sostituiti con un boschetto di pini, cipressi e lecci distribuiti in otto aiuole che convergevano verso il punto centrale dove sarebbe sorto in seguito il monumento ai caduti. Ciascun albero recava una targa che ricordava il nome di un caduto. Il parco fu completato nel 1927 e venne inaugurato il 6 novembre da Galeazzo Ciano. Tra il parco della Rimembranza e il Bastione Fortezza fu realizzata nel 1960 una “passeggiata archeologica” con alcuni reperti lapidei, per lo più romani. La passeggiata verrà smantellata e i pezzi, sottoposti a restauro, verranno riallestiti nel nuovo “Giardino dell'Archeologia” fra la Chiesa di San Francesco e l'ex ospedale. L’attuale monumento ai caduti della I Guerra Mondiale (o al milite ignoto) fu realizzato in origine come ricordo dei caduti delle battaglie risorgimentali su disegno degli ingegneri Ippolito e Giuseppe Luciani e realizzazione di R. Battelli di Pietrasanta. Il monumento si eleva su un basamento di travertino trattato a finta roccia con quattro vasche semicircolari. Seguono, dal basso verso l’alto, quattro gradini; al centro è un blocco parallelepipedo sormontato da quattro frontoncini e dall’obelisco; al di sopra delle vasche sono quattro leoni simmetrici a due a due che in origine gettavano uno zampillo d’acqua dalla bocca. Due leoni sono rappresentati distesi con la testa sollevata, mentre gli altri due hanno la testa poggiata sulle zampe e replicano il ben noto “leone che veglia” del monumento funebre di Clemente XIII in San Pietro, del Canova. Attualmente sulla cima dell’obelisco è una stella di bronzo che sostituisce l’aquila con le ali spiegate e corona d’alloro originale.