Castel del Piano è ricordato per la prima volta in un documento dell’Abbazia di San Salvatore del 27 Agosto 890 con il nome di “Casale Plana”. Fu uno dei tanti possedimenti aldobrandeschi in Maremma che, in seguito alla divisione dei beni della famiglia, avvenuta come già detto nel 1274, andò al ramo di Santa Fiora. Nel 1331 passò a Siena per 8.000 fiorini, e nel 1559, dopo la battaglia di Montalcino che segnò la fine della Repubblica, divenne dominio diCosimo I deiMedici.